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Boletín de la Sociedad Chilena de Química

versão impressa ISSN 0366-1644

Resumo

SOBARZO-SANCHEZ, Eduardo  e  GOMEZ-JERIA, Juan S.. ESTUDIO TEÓRICO DE LA REGIOSELECTIVIDAD DE LA BOLDINA EN REACCIONES DE SUSTITUCIÓN AROMÁTICA. Bol. Soc. Chil. Quím. [online]. 2002, vol.47, n.4, pp. 477-484. ISSN 0366-1644.  http://dx.doi.org/10.4067/S0366-16442002000400019.

RESUMEN La regioselectividad de la boldina frente a reacciones de nitrosación y halogenación con bromo molecular y N-halosuccinimidas (halo = Cl, Br, I) en ácido acético ha sido estudiada. En este sentido, se encontró experimentalmente que la boldina reacciona bromo molecular y N-halo-succinimida obteniéndose mono-productos de reacción en la posición C-3. Dicha sustitución sería atribuible a un mecanismo de transferencia de electrones (ET) provocado por la formación de un radical catiónico persistente en la molécula. Por otro lado, la reacción de nitrosación genera en la boldina un producto sustituido en la posición C-8, siendo atribuible a la formación de un complejo electrón donor-aceptor (EDA) entre la boldina y el catión nitrosonio. La regioquímica en la sustitución aromática es explicada a través de los complejos de Wheland y usando descriptores de reactividad tales como la superdeslocalizabilidad electrofílica y radicalaria.

Palavras-chave : boldina; nitrosación; halogenación; complejo donor-aceptor (EDA); mecanismo de transferencia de electrones (ET).

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