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Boletín de la Sociedad Chilena de Química

versão impressa ISSN 0366-1644

Resumo

MANZUR, Carolina et al. ORGANOMETALLIC IRON(II) COMPLEXES CONTAINING P-SUBSTITUTED ACETOPHENONE-ARYLHYDRAZONE LIGANDS. Bol. Soc. Chil. Quím. [online]. 2002, vol.47, n.4, pp. 431-440. ISSN 0366-1644.  http://dx.doi.org/10.4067/S0366-16442002000400014.

Se ha preparado una serie de doce nuevos complejos organometálicos que contienen hidrazonas de derivados de la acetofenona como ligandos, de fórmula general: [h 5-Cp)Fe(h 6-o-RC6H4)-NHN=CMe-C6H4-p-R’]+PF6-, (Cp=C5H5; R,R’=H,Me, [5]+PF6-; H,MeO,[6]+PF6-; H,NMe2, [7]+PF6-; Me,Me, [8]+PF6-; Me,MeO, [9]+PF6-; Me,NMe2, [10]+PF6-; MeO,Me, [11]+PF6-; MeO,MeO, [12]+PF6-; MeO,NMe2, [13]+PF6-; Cl,Me, [14]+PF6-; Cl,MeO, [15]+PF6-; Cl,NMe2, [16]+PF6-). Estos compuestos han sido sintetizados mediante reacción de las correspondientes hidracinas organometálicas precursoras [(h 5-Cp)Fe(h 6-o-RC6H4)-NHNH2]+PF6- (R=H,[1]+PF6-; Me, [2]+PF6-; MeO, [3]+PF6-; Cl, [4]+PF6-, con cetonas aromáticas del tipo MeC(=O)C6H4-p-R’ (R’=Me, MeO, NMe2) en ethanol conteniendo ácido acético concentrado a reflujo. Estas hidrazonas mononucleares fueron estereoselectivamente obtenidas como isómeros trans en torno al doble enlace N=C, y fueron caracterizadas mediante análisis elemental o espectrometría de alta resolución, y espectroscopias IR, UV-Vis, y de RMN de 1H y, en el caso del complejo [11]+PF6- (R,R’=MeO,Me), mediante análisis por difracción de rayos-X de mono-cristal. Las características más notables de esta estructura son: (i) la concomitancia con que se produce el alargamiento de la distancia del enlace Fe-Cipso y el acortamiento de la distancia del enlace Cipso-N, que conducen a un ligero carácter iminium-ciclohexadienilo del anillo C6 coordinado, (ii) la presencia de un enlace de hidrógeno intramolecular entre el grupo N-H bencílico y el átomo de oxígeno del grupo metoxo substituyente en posición orto, siendo la separación N(1)× × × O(1) de ca. 2.627(4) Å, y (iii) la ligera desviación de la coplanaridad entre los anillos fenilo coordinado y libre (ángulo diedro=15.60(0.25)°. Finalmente, los estudios de Voltametría Cíclica revelan un paso de reducción mono-electrónico irreversible para los compuestos [5-7]+PF6-, indicando claramente los potenciales redox que la reducción ocurre en la unidad electrón-aceptora catiónica de la unidad sandwich mixto.

Palavras-chave : Sandwich mixtos; arilhidrozonas organometálicas; arilhidrozonasde acetofenomas; crómosforos; estructuras de rayos-X.

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