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Boletín de la Sociedad Chilena de Química

Print version ISSN 0366-1644

Abstract

OLEA-AZAR, C. et al. ELECTRON SPIN RESONANCE AND ELECTROCHEMICAL STUDIES OF OXIDATION PRODUCTS DERIVATES OF APOMORPHINE IN APROTIC SOLVENTS. Bol. Soc. Chil. Quím. [online]. 2002, vol.47, n.4, pp. 379-384. ISSN 0366-1644.  http://dx.doi.org/10.4067/S0366-16442002000400009.

La apomorfina es una sustancia que presenta una acción contráctil del músculo liso, a través de un mecanismo dependiente de calcio extracelular. Esta función se manifiesta con un proceso de autoxidación, produciéndose la correspondiente o-quinona. Esta o-quinona se obtiene también por oxidación de la apomorfina en medio ácido, formándose una hidroxi-p-quinona por oxidación en condiciones básicas. Para caracterizar las especies derivadas de la apomorfina que se pueden generar ya sea por vía metabólicas o químicas y en especial las formas radicalarias producidas en estos procesos se realizó un estudio electroquímico y de Resonancia de Espín Electrónico para los metabolitos o y p-quinona en ausencia y presencia de iones Calcio. El estudio electroquímico utilizando voltametría cíclica de estos compuestos indicó que el mecanismo de reducción consta de dos pasos, la formación del radical semiquinónico y la producción finalmente de las hidroquinonas derivadas. No se observó ningún efecto de los iones calcio en las culplas de reducción de estos compuestos. Los radicales generados fueron caracterizados mediante la espectroscopia de resonancia de espín electrónica. Los cálculos teóricos de las constantes de acoplamiento estuvieron en concordancia con los obtenidos experimentales. Además, se detectó la existencia de especies radicalarias en el oxidación de la apomorfina a través de las técnicas de Spin Trapping. Finalmente, estos resultados estarían avalando la posible existencia de especies radicalarias en el mecanismo reductivo de las o y p-quinonas, así como también en la oxidación de la apomorfina las cuales podrían estar involucradas en la actividad contráctil.

Keywords : ESR; apomorfina; quinonas; voltametría cíclica Spin Trapping.

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