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Boletín de la Sociedad Chilena de Química

versión impresa ISSN 0366-1644

Resumen

BELMAR, J.; ALDERETE, J.; PARRA, M.  y  ZUNIGA, C.. SYNTHESIS AND TAUTOMERISM OF NEW 1-n-ALKYL-5-PYRAZOLONE DERIVATIVES. Bol. Soc. Chil. Quím. [online]. 1999, vol.44, n.3, pp.367-374. ISSN 0366-1644.  http://dx.doi.org/10.4067/S0366-16441999000300014.

La alquilación de la 3-fenil-5-pirazolona (1) ocurre selectivamente en la posición 1 con un 40% de rendimiento. El compuesto alquilado (2) que se obtiene fue acilado (3) con 60% de rendimiento y nitrosado (4) con un 80% de rendimiento. De acuerdo con los datos espectroscópicos, se puede proponer una estructura N-H u O-H para el compuesto 1 en DMSO. El protón puede encontrarse en el N-2 o en el oxígeno unido al C-5. El compuesto alquilado 2 existe como 5-pirazolona en cloroformo y el C-4 es un CH2. En DMSO, 2 es un 5-hidroxipirazol. Para el compuesto 3 en cloroformo la estructura corresponde a 4-acil-5-hidroxipirazol. Para el compuesto 4 en cloroformo hay sólo un tautómero con una estructura de 4-nitroso-5-hidroxipirazol mientras que en DMSO se encuentran dos tautómeros, 4-nitroso-5-hidroxipirazol (92%) y 4-nitroso-5-pirazolona (8%)

Palabras clave : Tautomerismo; alquilpirazolonas; pirazolonas; pirazolonas quelantes; síntesis.

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